阊门位于苏州城西北，为伍子胥建造阖闾大城时所辟八门之一。《吴越春秋》记载：“立阊门者，以象天门，通阊阖风也”。故又名阊阖门。阖闾率大军由此门出城远征楚国，为表示一定要打败楚国的决心，把阊门称为“破楚门”。战国时，吴属楚，复名阊门。古时阊门楼阁十分壮丽，诗多咏及。晋陆机《吴趋行》云：“阊门何峨峨，飞阁跨通波，重栾承游极，回轩启曲阿”。北宋时，门上亦有楼三间，甚宏敞，苏舜钦尝题诗于上。《吴郡图经续记》云，此门旧有李阳冰篆额。南宋建炎中（1127—1130）门废，宝祐二年（1254年）赵汝历复建。元末重建阊门城楼后，曾题额“金昌门”，而“吴人呼阊门已久，不能遽改，名之如故”。清初修建门楼，题以“气通阊阖”额。据乾隆年间《苏州府志》和《姑苏繁华图》所绘，阊门筑有瓮城，陆门西临吊桥，东接阊门内大街（今西中市）；水门西临聚龙桥，东接水关桥。今西中市城门口至吊桥间为月城大街，有数十户商店。太平天国瓮城被毁后，改建成小月城。民国十六年（1927年），小月城被拆建成阊门广场。民国二十三年（1934年）为改善交通，又拆去阊门，改建与金门相仿的罗马式城门，民国二十五年（1936年）竣工。改建后的阊门，中门宽9米，高9米，为车行道；两侧门各宽2.5米，高4米，为人行道。1958年，大炼钢铁运动时，城门被拆除，钢筋被取走利用，城砖用于砌小高炉。文革开始后，城墙陆续被拆毁。1982年，将原城门北到沿河的城墙连土基全部堆平，筑成4路公交汽车站台、盘车道、始发站。现阊门城楼是2006年10月新建开放的。
阊门享有盛名更重要的原因，还是因为明清时期这一带曾经是全中国最繁盛的商业街区。包括城外呈放射状的南濠街今南浩街上塘街和山塘街，以及城内的阊门大街（今西中市）。与这些街道平行，又有外城河、内城河、上塘河(京杭大运河古河道)、山塘河(通往虎丘)分别从五个方向汇聚于此。清代乾隆年间的名画《姑苏繁华图》，《盛世滋生图》都表现了当时阊门至枫桥的十里长街，万商云集的盛况。当时这里各种店铺多达数万家，各行各业应有尽有，各省会馆纷列期间。清朝的孙嘉淦在《南游记》里这样描述阊门：“居货山积，行人流水，列肆招牌，灿若云锦。”《红楼梦》开篇就说“阊门最是红尘中一二等富贵风流之地。”明代唐寅的诗作《阊门即事》写道：“世间乐土是吴中，中有阊门更擅雄。翠袖三千楼上下，黄金百万水西东。五更市卖何曾绝，四远方言总不同。若使画师描作画，画师应道画难工。”